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Potassium Carbonate → (S)-2-Acetylamino-oxazole-4-carboxylic acid (1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethyl)-amide

HRID 1617325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617325
[C:1]([NH:4][C:5]1[O:6][CH:7]=[C:8]([C:10]([OH:12])=O)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.[CH2:14]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([C@@H:35]([NH2:37])[CH3:36])=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:25][CH2:24]2)=[CH:19][CH:18]=1)[CH3:15].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:14]([O:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH:23]2[CH2:24][CH2:25][N:26]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([C@@H:35]([NH:37][C:10]([C:8]4[N:9]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[O:6][CH:7]=4)=[O:12])[CH3:36])=[CH:33][CH:34]=3)[CH2:27][CH2:28]2)=[CH:21][CH:22]=1)[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 840118932-Acetamidooxazole-4-carboxylic acidHCID 86688559(S)-1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 71617629
(S)-2-Acetylamino-oxazole-4-carboxylic acid (1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2.0 mg (0.012 mmol) 2-acetylamino-oxazole-4-carboxylic acid, 3.6 mg (S)-1-{4-[4-(4-ethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-ethylamine hydrochloride (XII.1) and 3.54 (0.02 mmol) DIPEA in 0.27 mL DMF are added 3.9 mg (0.012 mmol) TBTU. The mixture is shaken at rt for 12 h. 25 μl K2CO3 solution (3 M) is added, the mixture is filtered through basic alumina, washed with DMF/MeOH (9:1) and concentrated to yield the desired product.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture is filtered through basic alumina
  2. washwashed with DMF/MeOH (9:1)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba72a864b84b43a4998dcd36e9970d72
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765959B2

Notizen zur Reaktion

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