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(R)-3-(4-Bromo-phenyl)-1-(2-methyl-pyridin-4-yl)-3-o-tolyl-propan-1-one → HCID 66668285, Verbindung

HRID 1617989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617989
[I-].[C:2]([O:6][C:7]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([Zn+])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].Br[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C@H:23]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=2[CH3:40])[CH2:24][C:25]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]([CH3:33])[CH:28]=2)=[O:26])=[CH:19][CH:18]=1>CN(C)C(=O)C.[Cu]I.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[CH3:33][C:29]1[CH:28]=[C:27]([C:25](=[O:26])[CH2:24][C@H:23]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH:12]3[CH2:13][CH2:14][N:9]([C:7]([O:6][C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3])=[O:8])[CH2:10][CH2:11]3)=[CH:18][CH:19]=2)[C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=2[CH3:40])[CH:32]=[CH:31][N:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 66666695(R)-3-(4-Bromo-phenyl)-1-(2-methyl-pyridin-4-yl)-3-o-tolyl-propan-1-oneHCID 178452044HCID 178452044, Verbindung

Produkt 1

HCID 66668285HCID 66668285, VerbindungAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

(1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl) zinc(II) iodide solution (0.5 M in N,N-dimethylacetamide, 2.0 mL, 1.0 mmol; preparation according to J. Org. Chem. 2004, 69, 5120) was added at room temperature under argon to a mixture of (R)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-methylpyridin-4-yl)-3-o-tolylpropan-1-one (example 142, step 2; 200 mg, 507 μmol), copper(I) iodide (9.7 mg, 51 μmol) and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane adduct (18.6 mg, 25.4 μmol) in N,N-dimethylacetamide (3 mL). The reaction mixture was heated at 85° C., then after 4 h partitioned between sat. aq. ammonium chloride solution and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated. Chromatography (SiO2; heptane-ethyl acetate gradient) produced the title compound (144 mg, 57%). Off-white foam, MS (ESI+): m/z=499.3 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customafter 4 h partitioned between sat. aq. ammonium chloride solution and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be294fec3cab40aea3896840fb1f625a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765730B2

Notizen zur Reaktion

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