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Potassium Carbonate → Diethyl 2,2''-dimethyl[1,1';4',1'']terphenyl-2',5'-dicarboxylate

HRID 1618343
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618343
Br[C:2]1[C:3](Br)=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[C:19]1([CH3:28])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:28][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[C:2]1[C:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:11][C:10]([C:3]2[CH:2]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:4]=2[CH3:5])=[C:4]([C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27332672-Methylphenyl boronic acidHCID 66645638Diethyl dibromoterephthalate

Produkt 1

HCID 58232266Diethyl 2,2''-dimethyl[1,1';4',1'']terphenyl-2',5'-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

60 g (160 mmol) of diethyl dibromoterephthalate, 43 g (320 mmol) of o-tolylboronic acid, 365 mg (0.32 mmol) of Pd(PPh3)4 and 92 g (660 mmol) of K2CO3 are heated at the boil for 4 h in 300 ml of toluene and 300 ml of water. The mixture is subsequently partitioned between toluene and water, and the organic phase is washed three times with water and dried over Na2SO4. The residue remaining is recrystallised twice from heptane to give colourless crystals. The yield is 51 g (127 mmol, 81%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is subsequently partitioned between toluene and water
  2. washthe organic phase is washed three times with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe residue remaining is recrystallised twice from heptane
  5. customto give colourless crystals

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dbfa2f8e87f47028affc398834118b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08766001B2

Notizen zur Reaktion

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