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2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenyl → 4-(3,3-dimethyl-6-morpholino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinoline-3-carbonitrile

HRID 1618573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618573
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[C:3]=1[C:19]#[N:20].[CH3:21][C:22]1([CH3:37])[C:26]2=[N:27][CH:28]=[C:29]([N:31]3[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]3)[CH:30]=[C:25]2[NH:24][CH2:23]1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:21][C:22]1([CH3:37])[C:26]2=[N:27][CH:28]=[C:29]([N:31]3[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]3)[CH:30]=[C:25]2[N:24]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=[C:4]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=3)[C:3]=2[C:19]#[N:20])[CH2:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 672844994-(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-yl)-morpholineHCID 672857224-Chloro-7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 50938604
4-(3,3-dimethyl-6-morpholino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinoline-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinoline-3-carbonitrile (30 mg, 0.11 mmol) (described herein), 4-(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]-pyridin-6-yl)morpholine (30 mg, 0.13 mmol) (described herein), sodium tert-butoxide (30.5 mg, 0.32 mmol), 2-(dicyclohexylphosphino)-2′,4′,6′-tri-i-propyl-1,1′-biphenyl (15.12 mg, 0.032 mmol), Pd2dba3 (14.53 mg, 0.016 mmol), and toluene (1.0 mL) was stirred at 105° C. for 3 h, then cooled to rt and concentrated. The resulting residue was taken up in EtOAc, washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, 1M NaOH, and brine, and the organic layer dried (MgSO4) and concentrated. Chromatography afforded 4-(3,3-dimethyl-6-morpholino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-7-fluoro-2-(pyridin-2-yl)quinoline-3-carbonitrile as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, chloroform-d) δ ppm 8.83 (1H, ddd, J=4.8, 1.7, 0.9 Hz), 8.19-8.31 (1H, m), 7.82-8.01 (3H, m), 7.72-7.82 (1H, m), 7.42-7.57 (1H, m), 7.28-7.37 (1H, m), 6.05-6.21 (1H, m), 4.60-4.72 (1H, m), 3.83-3.94 (1H, m), 3.70-3.83 (4H, m), 2.90-3.11 (4H, m), 1.55-1.62 (3H, m), 1.48-1.55 (3H, m). Mass Spectrum (ESI) m/e=481 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. concentrationconcentrated
  3. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, 1M NaOH, and brine
  4. dry with materialthe organic layer dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3458317422744472a27a2aa6a3e185a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

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