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Hydrogen Peroxide → 7-chloro-1-(5-fluoro-3-methyl-2-pyridin-2-ylquinolin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine 4,4-dioxide

HRID 1618676
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618676
[Cl:1][C:2]1[CH:29]=[N:28][C:5]2S[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:10]3[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=4[F:20])[N:13]=[C:12]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=4)[C:11]=3[CH3:27])[C:4]=2[CH:3]=1.O.OO.[OH:33][S:34]([O-:36])=O.[Na+]>CCOC(C)=O.[O-][W]([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>[Cl:1][C:2]1[CH:29]=[N:28][C:5]2[S:34](=[O:36])(=[O:33])[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:10]3[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=4[F:20])[N:13]=[C:12]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=4)[C:11]=3[CH3:27])[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 784Hydrogen Peroxide2×HCID 962WaterHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 672850997-chloro-1-(5-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine

Produkt 1

HCID 672857777-chloro-1-(5-fluoro-3-methyl-2-pyridin-2-ylquinolin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine 4,4-dioxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 26052Sodium tungstateKatalysator2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 7-chloro-1-(5-fluoro-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine (30 mg, 0.071 mmol) in EtOAc (2.5 mL) was added disodium tungstate (2.08 mg, 7.09 μmol) and water (0.2 mL). The reaction was cooled at 0° C. and then H2O2 (36.2 μL, 0.355 mmol, 30%) was added. The reaction was allowed to warm to rt for 1 h. After this time more disodium tungstate (5 mg) was added followed by H2O2 (0.3 mL) and the reaction was stirred at rt overnight. After this time the reaction was diluted with EtOAc (50 mL) and treated with a saturated aqueous solution of NaHSO3 (10 mL). The separated organic layer was washed with brine (10 mL), dried over MgSO4, filtered and evaporated in vacuo to give 7-chloro-1-(5-fluoro-3-methyl-2-pyridin-2-ylquinolin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-b][1,4]thiazine 4,4-dioxide. Mass Spectrum (ESI) m/e=455.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to rt for 1 h
  2. washThe separated organic layer was washed with brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c71ece4857db4a829b48245908c087fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765940B2

Notizen zur Reaktion

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