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Water → tert-Butyl 4-(3-chloropropyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1618810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1618810
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][Cl:18].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][Cl:18])[CH2:10][CH2:9]1)([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 53412057tert-Butyl 4-(3-chloropropyl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.94 g tert-Butyl-1-piperazine-carboxylate and 12.66 g 1-Bromo-3-chloropropane in 15 ml DMF (dry) was added 4.08 g K2CO3 and the reaction heated to 50° C. for one minute and stirred at room temperature for additional 3 h. The reaction mixture is pored into 200 ml of water and extracted with DCM. The combined organic phases were washed with water and dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The product was purified by flash column chromatography (n-heptane/ethylacetate 1:1, RF=0.3) Yield 3.9 g.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. washThe combined organic phases were washed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe product was purified by flash column chromatography (n-heptane/ethylacetate 1:1, RF=0.3) Yield 3.9 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49e44022ee1a44cb8badb5318fca757a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08771644B2

Notizen zur Reaktion

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