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Dichloromethane → (2',4'-Difluoro-biphenyl-4-yl)-(8-pyrimidin-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanone

HRID 1619221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619221
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH:10]2[CH2:16][CH:15]3[N:17]([C:18]4[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=4)[CH:12]([CH2:13][CH2:14]3)[CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[F:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([F:31])[CH:28]=[CH:27][C:26]=1B(O)O.ClCCl.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+].C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe].O>[F:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([F:31])[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([CH:10]2[CH2:11][CH:12]3[N:17]([C:18]4[N:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][N:23]=4)[CH:15]([CH2:14][CH2:13]3)[CH2:16]2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27343342,4-Difluorophenylboronic acidHCID 68699864(4-Bromo-phenyl)-(8-pyrimidin-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 58754894(2',4'-Difluoro-biphenyl-4-yl)-(8-pyrimidin-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanoneAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178477754HCID 178477754, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (4-bromo-phenyl)-(8-pyrimidin-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanone (250 mg, 0.92 mmol), 2,4-di-fluoro-phenylboronic acid (290 mg, 1.84 mmol), [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), complex with dichloromethane (1:1) (67 mg, 0.092 mmol), K3PO4(390 mg, 1.84 mmol), 2-dimethoxy-ethane (5 ml) and water (1.6 ml) was stirred at 80° C. for one hour. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and 1N NaOH solution. The organic layer was dried by MgSO4 and concentrated. ISCO was used for purification, and the product was obtained as a white solid (2′,4′-difluoro-biphenyl-4-yl)-(8-pyrimidin-2-yl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanone (69.6 mg, 19%). MS (M+1)=406. 1H NMR (CDCl3) 8.34 (d, J=12 Hz 2H), 8.00 (d, J=21 Hz 2H), 7.62 (dd, J=19 Hz, 4 Hz, 2H), 7.45 (m, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.52 (t, J=12 Hz, 1H), 4.90 (m, 2H), 4.00 (m, 1H), 2.25 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.02 (m, 2H), 1.78 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried by MgSO4
  2. concentrationconcentrated
  3. customISCO was used for purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c40d4c7db8042dba9af2fbf216658be
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772291B2

Notizen zur Reaktion

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