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2-Amino-4-bromopyridine → HCID 58574614, Verbindung

HRID 1619393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619393
[CH3:1][C:2]1([CH3:13])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10]C)=O)[C:4](=O)[CH2:3]1.[Br:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([NH2:21])[CH:16]=1>ClCCCl>[Br:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][N:18]2[C:17](=[N:21][C:4]3[CH2:3][C:2]([CH3:1])([CH3:13])[CH2:7][CH2:6][C:5]=3[C:8]2=[O:10])[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6932822-Amino-4-bromopyridineHCID 5314361Methyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58574614HCID 58574614, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate (0.5 g, 2.7 mmol, 1 eq), 4-bromopyridin-2-amine (0.51 g, 2.97 mmol, 1.1 eq) and PPA in 1,2-dichloroethane was stirred at 80° C. for 4 hours. After it was cooled to rt, the reaction mixture was quenched with saturated Na2CO3 and extracted with ethyl acetate (3×50 mL). The combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration and concentration, the residue was purified by silica gel chromatography to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with saturated Na2CO3
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationAfter filtration and concentration
  6. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa471324beb44130a7ba48fa5acba095
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772301B2

Notizen zur Reaktion

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