StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenacyl bromide → (R)-3-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

HRID 1619515
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619515
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:13]([O:15][C@@H:16]1[CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:18]([CH2:19][CH2:20]2)[CH2:17]1)=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:30][CH2:31][C:32]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:33]>CCOC(C)=O>[Br-:30].[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:13]([O:15][C@@H:16]1[CH:21]2[CH2:20][CH2:19][N+:18]([CH2:31][C:32](=[O:33])[C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)([CH2:23][CH2:22]2)[CH2:17]1)=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 67605835(R)-((R)-quinuclidin-3-yl) 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetate

Produkt 1

HCID 86665826(R)-3-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromideAusbeute 75,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)—((R)-quinuclidin-3-yl) 2-(benzyloxy-carbonylamino)-2-phenylacetate (40 mg, 0.10 mmol) in EtOAc (3 ml), 2-bromo-1-phenylethanone (22.2 mg, 0.11 mmol) was added and the reaction was stirred at RT for 15 hours, and then the solvent was evaporated. The crude was purified by silica gel flash chromatography (DCM/MeOH=93/7) to obtain (R)-3-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylacetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (45.0 mg; 74.8% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. customThe crude was purified by silica gel flash chromatography (DCM/MeOH=93/7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f3fdbc39b464a26964d9ad4774d6428
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772314B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion