StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenacyl bromide → HCID 86665836, Verbindung

HRID 1619527
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619527
[Br:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[C:11]([O:15][C:16]([NH:18][CH:19]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:20]([O:22][C@@H:23]1[CH:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:26][CH2:27]2)[CH2:24]1)=[O:21])=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]>CCOC(C)=O.C(#N)C>[O:4]([CH:3]([CH3:2])[CH3:5])[CH:11]([CH3:13])[CH3:12].[Br-:1].[C:11]([O:15][C:16]([NH:18][CH:19]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:20]([O:22][C@@H:23]1[CH:28]2[CH2:27][CH2:26][N+:25]([CH2:2][C:3](=[O:4])[C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)([CH2:30][CH2:29]2)[CH2:24]1)=[O:21])=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 67606948HCID 67606948, Verbindung

Produkt 2

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 86665836HCID 86665836, VerbindungAusbeute 114,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Bromo-1-phenylethanone (39.3 mg, 0.20 mmol) is added to a solution of (R)-quinuclidin-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate (C44) (70.0 mg, 0.18 mmol) in EtOAc (2 ml) and acetonitrile (2 ml). The reaction was stirred at RT for 15 hours, and then the solvent was evaporated and the resulting colorless oil was triturated first with i-Pr2O/EtOAc (10/1) and then with i-Pr2O to obtain (3R)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (60.9 mg; 58% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. customthe resulting colorless oil was triturated first with i-Pr2O/EtOAc (10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43c63f99130242daba95f61355d7a03e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772314B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion