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2-Chloroacetophenone → (3R)-3-(2-benzamido-2-phenylacetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride

HRID 1619561
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619561
[C:1]([NH:9][CH:10]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:28][CH2:29][C:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)=[O:31]>CCOC(C)=O.C(#N)C>[Cl-:28].[C:1]([NH:9][CH:10]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:18][CH2:17][N+:16]([CH2:29][C:30](=[O:31])[C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)([CH2:21][CH2:20]2)[CH2:15]1)=[O:12])(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 107572-ChloroacetophenoneHCID 67605943(R)-quinuclidin-3-yl 2-benzamido-2-phenylacetate

Produkt 1

HCID 86665854(3R)-3-(2-benzamido-2-phenylacetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chlorideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-quinuclidin-3-yl 2-benzamido-2-phenylacetate (C85) (70 mg, 0.19 mmol) in EtOAc (1 ml) and acetonitrile (1 ml), was added 2-chloro-1-phenylethanone (32.7 mg, 0.21 mmol). The reaction was stirred at RT for 24 hours, and then the solvents were evaporated and the residue was triturated with EtOAc (8 ml) to obtain (3R)-3-(2-benzamido-2-phenylacetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (72 mg; 72% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were evaporated
  2. customthe residue was triturated with EtOAc (8 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e2c1ab15ac14a9293283208b1bec847
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772314B2

Notizen zur Reaktion

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