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Triethylamine → N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-amine

HRID 1619629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619629
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[CH:14][C:11]=1[CH2:12][NH2:13].C(N(CC)CC)C>C(O)C.O>[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[CH:14][C:11]=1[CH2:12][NH:13][C:2]1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 744042-ChloropyrimidineHCID 5972502,4-Dimethoxybenzylamine

Produkt 1

HCID 55026262N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-amineAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloropyrimidine (1.37 g, 12 mmol), 2,4-dimethoxybenzylamine (2.61 g, 15.6 mmol) and triethylamine (2.51 mL, 18 mmol) in ethanol (8 mL) was heated in a Biotage Initiator™ microwave at 120° C. for 15 minutes. The reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane (×3). The combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (20-50% ethyl acetate in heptane gradient elution) to afford the title compound as a white solid (2.14 g, 72%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (×3)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (20-50% ethyl acetate in heptane gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f77c0f0985384a008cb35189ef6c7b14
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772293B2

Notizen zur Reaktion

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