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Acetic Anhydride → 3-cyano-4-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

HRID 1619647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619647
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:10]([NH:13][C:14]2[S:15][C@@H:16]([F:20])[C@H:17](O)[N:18]=2)(=[O:12])=[O:11])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[F:9])#[N:2].C(N(CC)CC)C.C(OC(=O)C)(=O)C>ClCCl>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:10]([NH:13][C:14]2[S:15][C:16]([F:20])=[CH:17][N:18]=2)(=[O:11])=[O:12])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[F:9])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 580423263-cyano-4-fluoro-N-[(4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 580422733-cyano-4-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamideAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-cyano-4-fluoro-N-[(4S,5R)-5-fluoro-4-hydroxy-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]benzenesulfonamide (Preparation 33, 1.42 g, 4.45 mmol) in dichloromethane (150 mL) was added triethylamine (6.20 mL, 44.5 mmol) and acetic anhydride (1.30 mL, 13.8 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature under an atmosphere of nitrogen for 18 hours. The mixture was washed with a 2M aqueous solution of hydrogen chloride. The organics were separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The resulting residue was triturated with dichloromethane to afford the title compound as a pale yellow solid (825 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with a 2M aqueous solution of hydrogen chloride
  2. customThe organics were separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting residue was triturated with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f68c35a0f3e1464e8d3d20925f0c6118
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772293B2

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