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Benzoic Acid → 5-methyl-6-(2-phenyl-benzoxazol-6-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one

HRID 1619968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619968
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]([CH3:15])[CH2:10][C:11](=[O:14])[NH:12][N:13]=2)=[CH:4][C:3]=1[OH:16].[C:17](O)(=O)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.ClC(Cl)(Cl)C#N>C(#N)C>[CH3:15][CH:9]1[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]3[N:1]=[C:17]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[O:16][C:3]=3[CH:4]=2)=[N:13][NH:12][C:11](=[O:14])[CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 11011TrichloroacetonitrileHCID 11776TriphenylphosphineHCID 179934936-(4-amino-3-hydroxy-phenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one

Produkt 1

HCID 674626375-methyl-6-(2-phenyl-benzoxazol-6-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

219 mg (1 mmol) 6-(4-amino-3-hydroxy-phenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one, 122 mg (1 mmol) benzoic acid, 1.7 g (3 mmol) polymer-bound triphenylphosphine, 289 mg (2 mmol) trichloroacetonitrile and 7.5 ml acetonitrile are placed in a microwave vial and heated to 120° C. for 15 min at 200 W. The resin is filtered off and washed with methanol as well as acetonitrile. The solv. is eliminated by rotary evaporation i.V. and the residue is purified by RP-HPLC.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resin is filtered off
  2. washwashed with methanol as well as acetonitrile
  3. customand the residue is purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e72acad523f46b080d0b437e1780aec
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772323B2

Notizen zur Reaktion

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