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Water → 2,6-dichloro-N-[2-hydroxy-4-(4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazin-3-yl)-phenyl]-nicotinamide

HRID 1619977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1619977
[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].[NH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:20]([CH3:26])[CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23][N:24]=2)=[CH:15][C:14]=1[OH:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:20]([CH3:26])[CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23][N:24]=2)=[CH:15][C:14]=1[OH:27])=[O:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 122639842,6-Dichlorpyridine-3-carbonyl chlorideHCID 179934936-(4-amino-3-hydroxy-phenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one

Produkt 1

HCID 866890692,6-dichloro-N-[2-hydroxy-4-(4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazin-3-yl)-phenyl]-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 8.5 g (0.0405 mol) 2,6-dichloronicotinoyl chloride in 20 ml DMF is slowly added dropwise to a suspension of 8.8 g (0.04 mol) 6-(4-amino-3-hydroxy-phenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one, 6.9 g (0.05 mol) potassium carbonate and 50 ml DMF and it is then stirred overnight. The reaction mixture is mixed with water, then the aqueous supernatant is decanted off, the residue is washed with water again, filtered off and then purified through silica gel (eluant: ethylene chloride/ethanol).

Aufarbeitung

  1. customthe aqueous supernatant is decanted off
  2. washthe residue is washed with water again
  3. filtrationfiltered off
  4. custompurified through silica gel (eluant: ethylene chloride/ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad1ec46c20504092aa258f4206056195
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772323B2

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