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Water → (3aR,6aS)-2-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carbaldehyde

HRID 1620625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1620625
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:17]=[CH:16][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[CH2:10][C@@H:9]2[CH2:11][CH:12]([CH2:14][OH:15])[CH2:13][C@@H:8]2[CH2:7]1.C(N(CC)CC)C.O>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[F:25][C:2]([F:1])([F:24])[C:3]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:17]=[CH:16][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[CH2:7][C@@H:8]2[CH2:13][CH:12]([CH:14]=[O:15])[CH2:11][C@@H:9]2[CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 86678794{(3aR,6aS)-2-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl}methanol

Produkt 1

HCID 86678795(3aR,6aS)-2-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carbaldehydeAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of {(3aR,6aS)-2-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl}methanol (1.4 g) and triethylamine (3.19 mL) in DMSO (7 mL) and ethyl acetate (7 mL) was added sulfur trioxide pyridine complex (1.82 g) under cooling to 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (900 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f32d75f0cbc045d393e67a2f980bfb70
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772277B2

Notizen zur Reaktion

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