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Water → 1-[2,4-Bis(trifluoromethyl)benzyl]-5-(hydroxymethyl)azepan-2-one

HRID 1620634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1620634
[F:1][C:2]([F:28])([F:27])[C:3]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:20]=[CH:19][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:12](=[O:13])[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:14](OCC)=[O:15])[CH2:8][CH2:7]1.[BH4-].[Li+].O>C1COCC1>[F:28][C:2]([F:1])([F:27])[C:3]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:20]=[CH:19][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([CH2:14][OH:15])[CH2:10][CH2:11][C:12]1=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 86678800Ethyl 1-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-oxoazepane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 866788011-[2,4-Bis(trifluoromethyl)benzyl]-5-(hydroxymethyl)azepan-2-oneAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-oxoazepane-4-carboxylate (14.8 g) in THF (400 mL) was added lithium borohydride (4.5 g). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 1 hr, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (12.0 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-395a40ceaad646bfaf3a6e47f2fc35d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772277B2

Notizen zur Reaktion

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