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Water → HCID 86621097, Verbindung

HRID 1620864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1620864
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[F:7][C:8]([F:24])([F:23])[CH:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[N:21][CH:22]=1)[OH:10].[NH2:25][C:26]1[N:31]=[C:30](Cl)[CH:29]=[C:28]([Cl:33])[N:27]=1.O>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:33][C:28]1[CH:29]=[C:30]([O:10][CH:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[C:17]2[CH:22]=[N:21][CH:20]=[N:19][CH:18]=2)[C:8]([F:7])([F:23])[F:24])[N:31]=[C:26]([NH2:25])[N:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 667435372-(5-Pyrimidinyl)-α-(trifluoromethyl)benzenemethanol

Produkt 1

HCID 86621097HCID 86621097, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Cs2CO3 (325 mg, 1.0 mmol) was added to a solution of 2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrimidin-5-yl-phenyl)-ethanol (72 mg, 0.28 mmol) in 10 ml of anhydrous THF. The mixture was stirred for 20 min, 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidine (36.7 mg, 0.22 mmol) was added and then the reaction mixture was heated at 110° C. until the reaction was completed. After cooling to room temperature, 5 ml of water was added and ethyl acetate (20 ml) was used to extract the product. The organic layer was dried over sodium sulfate. The solvent was removed by rotovap to give 76 mg of crude 4-chloro-6-[2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrimidin-5-yl-phenyl)-ethoxy]-pyrimidin-2-ylamine (yield: 92%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionto extract the product
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed by rotovap

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-679e4f95179447c3ada58e274713c7b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772482B2

Notizen zur Reaktion

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