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2-Aminopyridine → 1,2-Diaminopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate

HRID 1621169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621169
[C:1]1([CH3:14])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9]([O:12][NH2:13])(=[O:11])=[O:10].[N:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[NH2:21]>ClCCl>[CH3:8][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH3:7])[CH:6]=[C:1]([CH3:14])[C:2]=1[S:9]([O-:12])(=[O:11])=[O:10].[NH2:13][N+:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[NH2:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 104392-AminopyridineHCID 11830845O-(2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl)hydroxylamine

Produkt 1

HCID 122641901,2-Diaminopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonateAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine (9.2 g, 42.7 mmol) in dichloromethane (110 mL) was added pyridin-2-amine (4.02 g, 42.7 mmol) in four portions at 0-5° C. to give a yellow solution. After 5 min the yellow solution turned into a light yellow suspension. The ice bath was removed after 10 min and the reaction mixture was stirred at RT for 1 h. The suspension was diluted with diethyl ether (100 mL), filtered, washed with diethyl ether and dried in vacuo to give the product (10.9 g, 35.2 mmol, 82.4%) as light red solid which was used without further purification for the next step.

Aufarbeitung

  1. customto give a yellow solution
  2. customThe ice bath was removed after 10 min
  3. additionThe suspension was diluted with diethyl ether (100 mL)
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with diethyl ether
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43e33c7c78274cb99f3f8b054f19d093
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772510B2

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