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Hydrazine hydrate (1:1) → N-((1S)-2-Amino-1-{[4-(8-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]methyl}ethyl)-3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide

HRID 1621221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621221
[Br:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][C@H:18]([NH:31][C:32](=[O:44])[C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[C:35]([Cl:43])[CH:34]=4)[CH2:19][N:20]4C(=O)C5C(=CC=CC=5)C4=O)=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O.NN>C(O)C>[NH2:20][CH2:19][C@@H:18]([NH:31][C:32](=[O:44])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[C:35]([Cl:43])[CH:34]=1)[CH2:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:9]2[N:10]=[C:3]3[C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]3[CH:8]=2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 57594674N-((1S)-2-[4-(8-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]-1-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]ethyl)-3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide

Produkt 1

HCID 57594540N-((1S)-2-Amino-1-{[4-(8-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]methyl}ethyl)-3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{(1S)-2-[4-(8-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]-1-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]ethyl}-3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]benzamide (1.5 mmol) in ethanol (10 mL) was added hydrazine monohydrate (7.6 mmol). The reaction stirred for 18 h at 50° C. upon which a white precipitate formed and was filtered. The filtrate was concentrated in vacuo. The resultant light yellow solid was used directly in the next reaction without further purification. ESMS [M+H]+: 533.2

Aufarbeitung

  1. customformed
  2. filtrationwas filtered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customThe resultant light yellow solid was used directly in the next reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b9df2fe501c4387be5d9e94ed68c700
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772507B2

Notizen zur Reaktion

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