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Cyclobutylamine → 2-({(2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)methyl}sulfanyl)-6-(cyclobutylamino)-4-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

HRID 1621328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621328
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([C:20]#[N:21])=[C:4]([S:22][CH2:23][C:24]2[N:25]=[C:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][CH:30]=3)[S:27][CH:28]=2)[N:3]=1.[CH:36]1([NH2:40])[CH2:39][CH2:38][CH2:37]1>CN(C=O)C>[Cl:35][C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:26]2[S:27][CH:28]=[C:24]([CH2:23][S:22][C:4]3[C:5]([C:20]#[N:21])=[C:6]([C:10]4[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])=[CH:14][CH:15]=4)[C:7]([C:8]#[N:9])=[C:2]([NH:40][CH:36]4[CH2:39][CH2:38][CH2:37]4)[N:3]=3)[N:25]=2)=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 75645CyclobutylamineHCID 866438472-Chloro-6-({(2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)methyl}sulfanyl)-4-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

Produkt 1

HCID 687619602-({(2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)methyl}sulfanyl)-6-(cyclobutylamino)-4-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

At RT, 80 mg (0.15 mmol) of 2-chloro-6-({(2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl)methyl}sulfanyl)-4-(4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile (Example 2A) and 26 μl (0.30 mmol) of cyclobutanamine were stirred in 1.5 ml of DMF overnight. The reaction mixture was then purified by preparative HPLC (acetonitrile/water). This gave 56 mg (65% of theory) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then purified by preparative HPLC (acetonitrile/water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9c4ecfc11314944a98e02d7a1aa4337
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772498B2

Notizen zur Reaktion

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