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Cesium carbonate → HCID 66599878, Verbindung

HRID 1621607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1621607
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:17]2[N:22]=[C:21]([CH3:23])[N:20]=[C:19]([N:24]([CH2:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH3:42])=[CH:37][CH:36]=3)[CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=3)[N:18]=2)[C:5]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[N:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][CH:7]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(CCC)=CC(CCC)=CC=2CCC)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[B-](F)(F)(F)[CH2:84][N:85]1[CH2:90][CH2:89][N:88]([CH3:91])[CH2:87][CH2:86]1.[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:33][O:32][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:26]([CH2:25][N:24]([CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH3:42])=[CH:37][CH:36]=2)[C:19]2[N:18]=[C:17]([C:4]3[C:5]([NH:8][C:9]4[CH:10]=[N:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:14]=4)=[N:6][CH:7]=[C:2]([CH2:84][N:85]4[CH2:90][CH2:89][N:88]([CH3:91])[CH2:87][CH2:86]4)[CH:3]=3)[N:22]=[C:21]([CH3:23])[N:20]=2)=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 21081571Dicyclohexyl(2',4',6'-tripropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphineHCID 45588174Potassium 1-methyl-4-trifluoroboratomethylpiperazineHCID 666119674-(5-chloro-2-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine

Produkt 1

HCID 66599878
HCID 66599878, Verbindung
Ausbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-chloro-2-(6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine (160 mg, 0.274 mmol), 2-(dicyclohexylphosphino)-2′,4′,6′,-tri-1-propyl-1,1′-biphenyl (X-Phos, 13.06 mg, 0.027 mmol), cesium carbonate (268 mg, 0.822 mmol), potassium 1-methyl-4-trifluoroboratomethylpiperazine (Frontier Scientific Co., 66.3 mg, 0.301 mmol) and palladium acetate (3.08 mg, 0.014 mmol) was purged with argon. The mixture was then treated with THF (1.0 mL) and water (0.1 mL) and heated under microwave irradiation at 140° C. for 30 min. The mixture was filtered through a short path of Celite® (diatomaceous earth), washed with EtOAc (×3), and concentrated. The crude product was adsorbed onto a plug of silica gel and chromatographed through a Redi-Sep pre-packed silica gel column (pure DCM to 5% MeOH in DCM) to give N,N-bis(4-methoxybenzyl)-4-(2-(6-methoxypyridin-3-ylamino)-5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-3-yl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine (161 mg, 0.243 mmol, 89% yield) as a yellow syrup. m/z (ESI, +ve ion) 662.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas purged with argon
  2. additionThe mixture was then treated with THF (1.0 mL) and water (0.1 mL)
  3. filtrationThe mixture was filtered through a short path of Celite® (diatomaceous earth)
  4. washwashed with EtOAc (×3)
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed through a Redi-Sep pre-packed silica gel column (pure DCM to 5% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8d5fcc65cff4e7399251459af80d70b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08772480B2

Notizen zur Reaktion

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