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Ethanesulfonylchloride, 2-chloro- → 9-{2-[4-(1-Methylethyl)phenyl]ethyl}-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide

HRID 1622593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622593
[CH3:1][CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([NH2:18])=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:3].[H-].[Na+].Cl[CH2:22][CH2:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25].C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:3][CH:2]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[C:13]3=[N:18][S:24](=[O:26])(=[O:25])[CH2:23][CH2:22][N:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:8][CH:9]=1)[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 15385Ethanesulfonylchloride, 2-chloro-HCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 641350373-{2-[4-(1-Methylethyl)phenyl]ethyl}pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 667480229-{2-[4-(1-Methylethyl)phenyl]ethyl}-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxideAusbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-{2-[4-(1-methylethyl)phenyl]ethyl}pyridin-2-amine (150 mg) in dehydrated THF (5 mL) was added to a mixture of sodium hydride (60%, 125 mg) and 2-chloroethanesulfonyl chloride (305 mg) in dehydrated THF (5 mL) under ice-cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hr, and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and ethyl acetate were added. The resulting precipitate was collected by filtration, and washed with water and ethyl acetate to give the title compound (149 mg) as a white solid. The obtained solid was crystallized from acetonitrile and diisopropyl ether to give a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6858cdf0bc4c42d690ed4ec64d9507fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778934B2

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