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Water → 5-Chloro-3-(4-{[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)pyridin-2-amine

HRID 1622660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622660
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].F[C:8]1[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=1.[NH2:18][C:19]1[C:24]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([OH:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:23][C:22]([Cl:32])=[CH:21][N:20]=1.O>CS(C)=O>[Cl:32][C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][C:8]3[C:13]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=3)=[CH:29][CH:30]=2)[C:19]([NH2:18])=[N:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27832962-Fluoro-3-(trifluoromethyl)pyridineHCID 667480044-(2-Amino-5-chloropyridin-3-yl)phenol

Produkt 1

HCID 668240075-Chloro-3-(4-{[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)pyridin-2-amineAusbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of potassium carbonate (376 mg), 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)pyridine (269 mg) and 4-(2-amino-5-chloropyridin-3-yl)phenol (300 mg) in DMSO (10 mL) was stirred at 120° C. for 3 hr. The mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with 1N NaOH aq. and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (NH silica gel, eluted with EtOAc in hexane) to give the title compound (470 mg) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with 1N NaOH aq. and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography (NH silica gel, eluted with EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b8577bc489d4ca3be6efa41a92d49ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778934B2

Notizen zur Reaktion

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