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4-tert-Butylbenzoyl chloride → (S)-methyl 4-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate

HRID 1622982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1622982
[NH2:1][C@H:2]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:27]([C:31]1[CH:39]=[CH:38][C:34]([C:35](Cl)=[O:36])=[CH:33][CH:32]=1)([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl>[C:27]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([C:35]([NH:1][C@H:2]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH2:3][C:4]2[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=2)=[O:36])=[CH:38][CH:39]=1)([CH3:30])([CH3:28])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 743724-tert-Butylbenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86689653(S)-methyl 4-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate

Produkt 1

HCID 86689654(S)-methyl 4-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoateAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared using General Procedure 3: To the solution of (S)-methyl 4-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate (425.0 mg, 1.79 mmol) in DCM (10 mL) and DIEA (463.0 mg, 3.58 mmol) was added 4-(tert-butyl)benzoyl chloride (556.6 mg, 2.83 mmol) at RT. The reaction was stirred for 2 h and the reaction was partitioned between DCM and saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified by chromatography (EA/hexanes) to afford 317 mg (45%) of (S)-methyl 4-(2-(4-(tert-butyl)benzamido)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate. LCMS-ESI (m/z) calculated for C23H27NO5: 397.2; found 398.1 [M+H]+, tR=2.31 min (Method 1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97-7.75 (m, 2H), 7.67-7.51 (m, 2H), 7.46-7.26 (m, 2H), 7.14 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.60 (d, J=7.4 Hz, 1H), 5.03 (dt, J=7.4, 5.7 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.28 (dd, J=13.7, 5.8 Hz, 1H), 3.18 (dd, J=13.7, 5.5 Hz, 1H), 1.24 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customthe reaction was partitioned between DCM and saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by chromatography (EA/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f8d6f5131ea422dbee4dfa0efafd790
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778923B2

Notizen zur Reaktion

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