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(S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate → (S)-tert-butyl 2-amino-3-(4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate

HRID 1623006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623006
C(OC([NH:11][C@@H:12]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[N:32]=[CH:31][C:30]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:29][N:28]=2)=[CH:23][CH:22]=1)[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])=O)C1C=CC=CC=1>CC(=O)OCC.[Pd]>[NH2:11][C@@H:12]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[N:28]=[CH:29][C:30]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:31][N:32]=2)=[CH:23][CH:22]=1)[C:13]([O:15][C:16]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:19])=[O:14]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86689673(S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 86689674(S)-tert-butyl 2-amino-3-(4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate INT-10 (757 mg, 1.34 mmol) in EA (100 ml) was added Pd/C (142 mg, 0.13 mmol) and the suspension degassed with H2. The mixture was stirred vigorously under an atmosphere of H2 overnight then filtered through celite and the filtrate was concentrated to give 532 mg (88%) of (S)-tert-butyl 2-amino-3-(4-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate INT-11. LCMS-ESI (m/z) calculated for C27H33N3O2: 431.3; found: 432.0 [M+H]+, tR=2.01 min (Method 4).

Aufarbeitung

  1. customthe suspension degassed with H2
  2. filtrationthen filtered through celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3690846505b44d3b82dfe74b15ac5986
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778923B2

Notizen zur Reaktion

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