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Citric Acid → 2-(4-(Heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate

HRID 1623017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623017
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.CC(=O)OCC>C(#N)C>[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([O:26][CH2:2][C:3]([C:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=2)=[O:4])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 114644-Bromobenzoic acidHCID 539091862-Bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 866896872-(4-(Heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone INT-4 (1.3 g, 4.2 mmol) and 4-bromobenzoic acid (0.70 g, 3.5 mmol) in ACN (30 mL) was added TEA (0.72 ml, 5.2 mmol). After stirring overnight, the mixture was poured onto aq. citric acid and EA then stirred for 10 min before the solid was collected by filtration. The cake was washed with water and iso-hexanes then dried to provide 905 mg (57%) of 2-(4-(heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate. LCMS-ESI (m/z) calculated for C22H25BrO4: 432.1; found 433.2 [M+H]+, tR=3.24 min (Method 8).

Aufarbeitung

  1. stirringthen stirred for 10 min before the solid
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washThe cake was washed with water and iso-hexanes
  4. customthen dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9a8bc081c7648d8837c83b88a8659ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778923B2

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