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4-Toluenesulfonyl chloride → Methyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-2-[(phenylmethyl)oxy]benzoate

HRID 1623658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623658
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1.Br[CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>CC(C)=O>[CH3:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([O:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:2]([O:1][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[C:3]([CH:8]=2)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 75077Methyl Gentisate

Produkt 1

HCID 86762539Methyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-2-[(phenylmethyl)oxy]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2,5-dihydroxybenzoate (2.5 g, 14.87 mmol), potassium carbonate (25 g, 181 mmol), and dry acetone (150 ml) was stirred at room temperature for 30 min. 4-Methylbenzenesulfonyl chloride (2.86 g, 15.00 mmol) was added portionwise and the mixture was refluxed for 7 h. (Bromomethyl)benzene (6.35 g, 37.2 mmol) was added and the resulting mixture was refluxed overnight. After cooling, the precipitate was filtered, and the filtrate was evaporated. The residue was loaded onto a silica gel column, and was eluted with petroleum ether:ethyl acetate=4:1 to yield the title compound as a white solid. 2.6 g.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturethe resulting mixture was refluxed overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe precipitate was filtered
  5. customthe filtrate was evaporated
  6. washwas eluted with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-beb9fae8a9324c50963818d3d76bb47c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778939B2

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