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4-Toluenesulfonyl chloride → Methyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-2-[(phenylmethyl)oxy]benzoate

HRID 1623659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623659
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1.Br[CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>CC(C)=O>[CH3:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([O:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:2]([O:1][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[C:3]([CH:8]=2)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 75077Methyl Gentisate

Produkt 1

HCID 86762539Methyl 5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-2-[(phenylmethyl)oxy]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2,5-dihydroxybenzoate (10 g, 59.5 mmol), potassium carbonate (50.0 g, 362 mmol), and dry acetone (450 ml) was stirred at room temperature for 30 min. 4-Methylbenzenesulfonyl chloride (11.44 g, 60.0 mmol) was added portionwise and the mixture was refluxed for 7 h. (Bromomethyl)benzene (25.4 g, 149 mmol) was added and the resulting mixture was refluxed overnight. After cooling, the precipitate was filtered, and the filtrate was evaporated. The residue was loaded onto a silica gel column and was eluted with hexane/ethyl acetate=4:1 to yield the title compound as a yellow solid. 22 g.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturethe resulting mixture was refluxed overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe precipitate was filtered
  5. customthe filtrate was evaporated
  6. washwas eluted with hexane/ethyl acetate=4:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e29b8f30fcd14c0b88d8cd158ad38912
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778939B2

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