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Sodium Carbonate → Benzyl 2-(benzyloxy)-5-(pyridin-4-yl)benzoate

HRID 1623699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623699
C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[N:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](B(O)O)=[CH:9][CH:8]=1.[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:39]=[CH:38][C:37](Br)=[CH:36][C:25]=1[C:26]([O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:27])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:17]1([CH2:16][O:23][C:24]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][N:7]=[CH:8][CH:9]=3)=[CH:36][C:25]=2[C:26]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)=[O:27])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 17750009Benzyl 2-(benzyloxy)-5-bromobenzoate

Produkt 1

HCID 66990917Benzyl 2-(benzyloxy)-5-(pyridin-4-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Na2CO3 (0.53 g, 5.00 mmol), followed by pyridin-4-ylboronic acid (0.34 g, 2.75 mmol) and Pd(Ph3P)4 (0.144 g, 0.125 mmol) were added to a mixture of benzyl 2-(benzyloxy)-5-bromobenzoate (may be prepared as described in Description 4; 1.0 g, 2.50 mmol) in 1,4-dioxane (25 ml) and water (5 ml) under nitrogen. After addition, the mixture was stirred at 90° C. for 4 hours. The reaction mixture was evaporated to give brown crude product, which was purified by chromatography (silica gel, 40 g, eluent: ethyl acetate/petroleum ether=1:2, 1.2 L) to yield the title compound as a white solid. 0.81 g.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. customThe reaction mixture was evaporated
  3. customto give brown crude product, which
  4. customwas purified by chromatography (silica gel, 40 g, eluent: ethyl acetate/petroleum ether=1:2, 1.2 L)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55c89b0d85cf4c90ace31f390dbfde79
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778939B2

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