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(S)-4-(1-Azido-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)pyridine → (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-(pyridin-4-yl)ethanamine

HRID 1623904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1623904
[N:1]([C@@H:4]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:5][O:6][Si:7]([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8])=[N+]=[N-]>CO.[Pd]>[Si:7]([O:6][CH2:5][C@H:4]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][N:17]=[CH:18][CH:19]=1)[NH2:1])([C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86669655(S)-4-(1-Azido-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 67061097(S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-(pyridin-4-yl)ethanamineAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Pd/C (10 mg) was added to (S)-4-(1-azido-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)pyridine (58 mg, 0.208 mmol) in methanol. The reaction was degassed, and then charged with hydrogen. The reaction was stirred at room temperature overnight and filtered. The filtrate was concentrated to give the title compound (50 mg) without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was degassed
  2. additioncharged with hydrogen
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce31dcd50948496bacd5e965ecfdedde
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778950B2

Notizen zur Reaktion

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