Triethylamine → 1-Benzylpyrrolidin-3-yl methanesulfonate

HRID 16243

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 16243
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([OH:13])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:21][S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:21][S:22]([O:13][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:9]1)(=[O:24])=[O:23]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 69889N-benzyl-3-pyrrolidinol

Produkt 1

HCID 98998111-Benzylpyrrolidin-3-yl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-3-pyrrolidinol (1.1 g) in toluene (10 mL) at 0° C. was treated with triethylamine (1 mL) and methanesulfonyl chloride (0.53 mL), warmed to room temperature, washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water, and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.31 (s, 5H), 5.21 (m, 1H), 3.65 (q, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.36 (m, 2H), 2.1 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate, water, and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6aba10ad0d9e4fbfb043799c04450e0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07737159B2

Verknüpfte Notizen

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