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Potassium Carbonate → N-(1-{4'-[3-Methyl-4-(6-phenyl-pyridin-2-ylamino)-isoxazol-5-yl]-biphenyl-4-yl}-cyclopropanecarbonyl)-methanesulfonamide

HRID 1624519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1624519
[NH2:1][C:2]1[C:3]([CH3:29])=[N:4][O:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]3([C:22]([NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[O:23])[CH2:21][CH2:20]3)=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1.Br[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[N:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1COCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:29][C:3]1[C:2]([NH:1][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([C:37]3[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=3)[N:32]=2)=[C:6]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]4([C:22]([NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[O:23])[CH2:21][CH2:20]4)=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[O:5][N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5686792-Bromo-6-phenylpyridineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 66577832N-{1-[4'-(4-Amino-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarbonyl}-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 51347416N-(1-{4'-[3-Methyl-4-(6-phenyl-pyridin-2-ylamino)-isoxazol-5-yl]-biphenyl-4-yl}-cyclopropanecarbonyl)-methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

N-{1-[4′-(4-Amino-3-methyl-isoxazol-5-yl)-biphenyl-4-yl]-cyclopropanecarbonyl}-methanesulfonamide (0.103 g, 0.25 mmol), 2-bromo-6-phenylpyridine (0.059 g, 0.25 mmol), potassium carbonate (0.243 g, 0.75 mmol), and BINAP (15 mg, 0.025 mmol) were combined in THF (10 mL) and the solution was degassed with N2 for 10 minutes. Palladium(II)acetate (0.003 g, 0.0125 mmol) was added and degassing was continued for 10 minutes. The reaction mixture was sealed and heated at 65° C. overnight then poured into EtOAc/water. The organic layer was concentrated and purified by silica gel chromatography to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was degassed with N2 for 10 minutes
  2. customdegassing
  3. customThe reaction mixture was sealed
  4. additionthen poured into EtOAc/water
  5. concentrationThe organic layer was concentrated
  6. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ef1e5e941fb473b802f8a6eecee55c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778983B2

Notizen zur Reaktion

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