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Sodium Carbonate → 3-(2-Phenylfuran-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

HRID 1624780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1624780
Br[C:2]1[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=2)[N:3]=1.[C:19]1([C:25]2[O:26][CH:27]=[CH:28][C:29]=2B(O)O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:19]1([C:25]2[O:26][CH:27]=[CH:28][C:29]=2[C:2]2[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=3)[N:3]=2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 58072447HCID 58072447, VerbindungHCID 59436284(2-Phenylfuran-3-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 580724603-(2-Phenylfuran-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one (300 mg, 0.940 mmol), (2-phenylfuran-3-yl)boronic acid (265 mg, 1.41 mmol), Na2CO3 (299 mg, 2.82 mmol) and Pd(PPh3)4 (54.3 mg, 0.047 mmol) in DME (3.6 mL) and water (1.1 mL) was heated to 80° C. for 4 h under Ar atmosphere. The mixture was diluted with water, extracted with AcOEt, washed with NaHCO3 aqueous solution, dried over Na2SO4, filtered, concentrated in vacuo, purified by column chromatography on basic silica gel (hexane/AcOEt=80/20 to 0/100) and recrystallized with AcOEt/heptane to yield the title compound (23.9 mg, 7% yield) as a pale yellow solid: mp 159-163° C. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ ppm 6.63 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.99 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.32-7.43 (3H, m), 7.54-7.60 (2H, m), 7.69-7.76 (2H, m), 7.78-7.82 (1H, m), 7.85 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.85-7.92 (1H, m), 8.96 (1H, d, J=8.0 Hz). Anal. Calcd for C21H13F3N2O2.0.3H2O: C, 65.05; H, 3.54; N, 7.22. Found: C, 65.20; H, 3.63; N, 7.29.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washwashed with NaHCO3 aqueous solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography on basic silica gel (hexane/AcOEt=80/20 to 0/100)
  7. customrecrystallized with AcOEt/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba1ce027de574f149ef96bb2a09b6aa1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08778944B2

Notizen zur Reaktion

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