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Potassium Carbonate → HCID 59139847, Verbindung

HRID 1624886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1624886
[CH2:1]([N:4]1[C:9](=[O:10])[C:8]([O:11][CH3:12])=[N:7][N:6]([C:13]2[CH:14]=[C:15]([NH:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:5]1=[O:23])[CH:2]=[CH2:3].[CH:24]([C:27]1[CH:34]=CC(CBr)=[CH:29][CH:28]=1)([CH3:26])[CH3:25].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.CCOC(C)=O.O>[CH:24]([C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:2]([CH2:1][N:4]2[C:9](=[O:10])[C:8]([O:11][CH3:12])=[N:7][N:6]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([NH:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:5]2=[O:23])=[CH:3][CH:34]=1)([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 477191-(Bromomethyl)-4-(propan-2-yl)benzeneHCID 68699731HCID 68699731, Verbindung

Produkt 1

HCID 59139847HCID 59139847, VerbindungAusbeute 11,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 3 Step 5: A suspension of compound 6(D) (60 mg, 0.22 mmol), 4-isopropylbenzyl bromide (41 μL, 0.24 mmol) and potassium carbonate (90 mg, 0.65 mmol) was stirred at 60° C. for 15 h in acetonitrile (2 mL). The mixture was diluted with AcOEt and water. The organic layer was washed twice with water and once with brine. The resulting organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by flash chromatography over silica gel (Merck Flashmart prepacked column 10 g SiO2) using CH2Cl2/MeOH 98/2 as eluent to afford N-(3-(4-(4-isopropylbenzyl)-6-methoxy-3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)phenyl)acetamide 6(E) (10 mg, 11%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed twice with water and once with brine
  2. dry with materialThe resulting organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography over silica gel (Merck Flashmart prepacked column 10 g SiO2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09de4a7411ce48deb71427bf464eda86
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08779129B2

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