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Sodium borohydride → HCID 68277844, Verbindung

HRID 1625062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1625062
[F:1][C:2]1[C:3]([CH:9]=[O:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].[BH4-].[Na+]>CO>[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][OH:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 447548763-Fluoro-4-methylpyridine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 68277844HCID 68277844, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-fluoro-4-methyl-2-pyridinecarbaldehyde (ASYMCHEM, 250 mg, 1.797 mmol) was dissolved under N2 atmosphere, in dry MeOH (5 mL). NaBH4 (ALDRICH, 187 mg, 4.94 mmol) was added. After 2 h reaction was completed. Solvent was evaporated. Residue was dissolved in ethyl acetate and partitioned between NaHCO3 aqueous saturated solution. Organic layer was dried over MgSO4 (anh), filtered and concentrated to obtain the title compound (200 mg, 1.42 mmol, 79%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8.21-8.22 (m, 1H), 7.27-7.31 (m, 1H), 5.23 (t, 1H), 4.56 (dd, 2H), 2.27-2.28 (m, 3H). [ES+MS] m/z 142 (MH+).

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Aufarbeitung

  1. customAfter 2 h reaction
  2. customSolvent was evaporated
  3. dissolutionResidue was dissolved in ethyl acetate
  4. custompartitioned between NaHCO3 aqueous saturated solution
  5. dry with materialOrganic layer was dried over MgSO4 (anh)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47ebc15c58fc46a5a6a9d58228e3eb3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08779153B2

Notizen zur Reaktion

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