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Triethylamine → (3E)-4-[3-methyl-4-({5-(propan-2-yl)-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methyl)phenyl]but-3-en-1-yl methanesulfonate

HRID 1625937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1625937
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[C:6]([O:9][C@@H:10]1[C@@H:37]([O:38][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C@H:36]([O:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[C@@H:35]([CH2:46][O:47][C:48](=[O:50])[CH3:49])[O:34][C@H:11]1[O:12][C:13]1[C:17]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22](/[CH:25]=[CH:26]/[CH2:27][CH2:28][OH:29])=[CH:21][C:20]=2[CH3:30])=[C:16]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[NH:15][N:14]=1)(=[O:8])[CH3:7].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:29][CH2:28][CH2:27]/[CH:26]=[CH:25]/[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH2:18][C:17]2[C:13]([O:12][C@@H:11]3[O:34][C@H:35]([CH2:46][O:47][C:48](=[O:50])[CH3:49])[C@@H:36]([O:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[C@H:37]([O:38][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C@H:10]3[O:9][C:6](=[O:8])[CH3:7])=[N:14][NH:15][C:16]=2[CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[C:20]([CH3:30])[CH:21]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 867151534-{4-[(1E)-4-hydroxybut-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 86701862(3E)-4-[3-methyl-4-({5-(propan-2-yl)-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methyl)phenyl]but-3-en-1-yl methanesulfonateAusbeute 320,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add methanesulfonyl chloride (1.35 g, 11.8 mmol) to a solution of 4-{4-[(1E)-4-hydroxybut-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside (1.5 g, 2.38 mmol) and triethylamine (5 g, 49.2 mmol) in dichloromethane (50 mL) at 0° C. After 30 minutes at room temperature, extract with dichloromethane (80 mL), and wash with water (80 mL) and brine (40 mL). Dry organic phase over sodium sulfate, filter and concentrate under reduced pressure. Purify the resulting residue by flash chromatography (silica gel, gradient ethyl acetate/dichloromethane from 10-65% over 20 min, 120 g column) to yield the title compound (5.4 g, 7.62 mmol). MS (m/z): 708.5 (M+1), 706.5 (M−1).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with dichloromethane (80 mL)
  2. washwash with water (80 mL) and brine (40 mL)
  3. filtrationDry organic phase over sodium sulfate, filter
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure
  5. customPurify the resulting residue by flash chromatography (silica gel, gradient ethyl acetate/dichloromethane from 10-65% over 20 min, 120 g column)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42383dcb756f498c818c82acbd1a8d62
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785404B2

Notizen zur Reaktion

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