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Water → HCID 67175754, Verbindung

HRID 1626020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626020
[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([OH:19])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:27][CH2:28][CH3:29].O>CN(C)C=O>[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5](=[O:19])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1.[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([O:19][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 78401-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178503523HCID 178503523, Verbindung

Produkt 2

HCID 67175754HCID 67175754, VerbindungHCID 67176099HCID 67176099, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

7.1 g of 5-methylsulfanyl-2-(3-methyl-phenyl)-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol were dissolved in 50 ml of dimethylformamide, and 14.4 g of potassium carbonate and then 3.2 g of 1-bromo-propane were added. The suspension was stirred at 60° C. for 5 h and then, after cooling, poured onto 150 ml of water. The precipitate was filtered off with suction. The obtained mixture of regioisomers was separated by silica gel chromatography (heptane/ethyl acetate gradient). Besides 2.3 g of 5-methylsulfanyl-6-propyl-2-(3-methyl-phenyl)-6H-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one (LC/MS (method LC1): Rt=2.16 min; m/z=316.14 [M+H]+), 3.4 g of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling
  2. filtrationThe precipitate was filtered off with suction
  3. additionThe obtained mixture of regioisomers
  4. customwas separated by silica gel chromatography (heptane/ethyl acetate gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e98c5365c4a1490d88cf4fcddfa3d94d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785439B2

Notizen zur Reaktion

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