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Sodium Carbonate → Ethyl 6-chloro-7-(4-(6-(3,4-dichlorophenyl)pyridin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)chroman-4-carboxylate

HRID 1626429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626429
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]([C:11]2[CH:33]=[CH:32][C:14]([O:15][C:16]3[CH:25]=[C:24]4[C:19]([CH:20]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH2:21][CH2:22][O:23]4)=[CH:18][C:17]=3[Cl:31])=[CH:13][CH:12]=2)=[O:10])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:34][C:35]1[CH:36]=[C:37](B(O)O)[CH:38]=[CH:39][C:40]=1[Cl:41].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:31][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24](=[CH:25][C:16]=1[O:15][C:14]1[CH:32]=[CH:33][C:11]([C:9](=[O:10])[NH:8][C:6]3[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:38]4[CH:37]=[CH:36][C:35]([Cl:34])=[C:40]([Cl:41])[CH:39]=4)[N:7]=3)=[CH:12][CH:13]=1)[O:23][CH2:22][CH2:21][CH:20]2[C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343303,4-Dichlorobenzeneboronic acidHCID 86664393Ethyl 7-(4-(6-bromopyridin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)-6-chlorochroman-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 67286797Ethyl 6-chloro-7-(4-(6-(3,4-dichlorophenyl)pyridin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)chroman-4-carboxylateAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 7-(4-(6-bromopyridin-2-ylcarbamoyl)phenoxy)-6-chlorochroman-4-carboxylate (0.050 g, 0.094 mmol), 3,4-dichlorophenylboronic acid (0.023 g, 0.12 mmol), and sodium carbonate (0.030 g, 0.28 mmol) in toluene (1 ml) and water (0.1 ml) degassed with argon was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.0054 g, 0.0047 mmol), and the reaction was heated to 100° C. for 16 hours. The reaction was loaded directly onto silica gel and eluted with a linear gradient of 5-70% EtOAc/hexanes to yield the desired compound (0.051 g, 0.085 mmol, 91% yield).

Aufarbeitung

  1. washeluted with a linear gradient of 5-70% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b49af5223d74a33aeb2429446f1b073
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785445B2

Notizen zur Reaktion

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