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Ethyl Acetate → (S)-tert-butyl 2-chloro-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate

HRID 1626535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626535
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH3:19][CH2:20][N:21](C(C)C)[CH:22]([CH3:24])[CH3:23].CC[O:30]C(C)=O>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][O:30][CH2:23][C@@H:22]2[CH3:24])[C:5]2[CH2:10][N:9]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:8][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 17998715tert-Butyl 2,4-dichloro-5,7-dihydro-6H-pyrrolo(3,4-d)pyrimidine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 86663148(S)-tert-butyl 2-chloro-4-(3-methylmorpholino)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate (1.61 g, 5.54 mmol) and DIPEA (1.1 mL, 6.21 mmol) at room temperature (20° C.) in DCM (10 mL) was added 3-S-methyl morpholine (0.98 g, 9.65 mmol). The reaction mixture was heated to 35° C. and stirred for 24 h. The reaction was diluted with DCM and Sat. NaHCO3. The organic layer was rinsed (brine), dried (anhydrous Na2SO4) and concentrated in vacuo. The desired product was isolated by flash chromatography (silica, 50 g, 0-30% EtOAc in petroleum ether (40-60) over 40 min) as a white solid (1.80 g, 5.07 mmol, 82% yield).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was rinsed (brine)
  2. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25eb95756ade4fbfa3d80a367b8ab526
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785457B2

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