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Ethyl Acetate → HCID 86663149, Verbindung

HRID 1626537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1626537
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]2[CH2:11][N:10]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:9][CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH3:20][CH2:21][N:22](C(C)C)[CH:23]([CH3:25])[CH3:24].CC[O:31]C(C)=O>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:22]2[CH2:21][CH2:20][O:31][CH2:24][C@@H:23]2[CH3:25])[C:5]2[CH2:11][N:10]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:9][CH2:8][C:6]=2[N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 17998716tert-Butyl 2,4-dichloro-7,8-dihydropyrido(4,3-d)pyrimidine-6(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 86663149HCID 86663149, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2,4-dichloro-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate (1.00 g, 3.29 mmol) and DIPEA (1.21 mL, 6.97 mmol) at room temperature (20° C.) was added 3-S-methyl morpholine (0.54 g, 5.33 mmol). The reaction mixture was heated to 35° C. and stirred for 48 h. The reaction was diluted with DCM and Sat. NaHCO3. The organic layer was rinsed (brine), dried (anhydrous Na2SO4) and concentrated in vacuo. The desired product was isolated by flash chromatography (silica, 50 g, 0-50% EtOAc in petroleum ether (40-60) over 25 min) as a white solid (0.71 g, 1.92 mmol, 59% yield).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was rinsed (brine)
  2. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-805b18c4634b409b93b4a73e35278954
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785457B2

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