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Iodine → 5-fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde

HRID 1627158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627158
[F:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[C:3]=1[CH:11]=[O:12].[I:13]I.[I-].[Na+].[OH-].[Na+]>CCO.OS([O-])=O.[Na+]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([I:13])[C:4]=2[C:3]=1[CH:11]=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 5238Sodium IodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 497616231H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxaldehyde, 5-fluoro-

Produkt 1

HCID 866542075-fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehydeAusbeute 151 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 23665763Sodium BisulfiteLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde (2.45 g, 14.93 mmol) in EtOH (20 mL) was added iodine (4.55 g, 17.91 mmol), sodium iodide (2.68 g, 17.91 mmol) and aqueous NaOH (1N, 15 mL). The reaction mixture was stirred for 4 h at 25° C. and diluted with aqueous NaHSO3 (0.1N). An orange precipitate was collected by filtration and dried under vacuum to afford the title compound as a yellow solid (6.54 g, 82%). [M+H] calc'd for C8H4FIN2O, 291; found, 291.5.

Aufarbeitung

  1. filtrationAn orange precipitate was collected by filtration
  2. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a73d16bc99b24174b6f9b3f72e5ae241
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785429B2

Notizen zur Reaktion

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