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Triphenylphosphine → HCID 178498319, Verbindung

HRID 1627294
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627294
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([C:12]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([O:24][CH3:25])[CH:18]=3)[C:15]([S:26][CH2:27][C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH2:38][CH2:39][CH2:40]O)=[C:32]([CH:37]=3)[C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[N:14][CH:13]=2)([CH3:11])[CH3:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[NH2:42][C:43](=[N:52]C(=O)OC(C)(C)C)[NH:44]C(OC(C)(C)C)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]([C:12]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([O:24][CH3:25])[CH:18]=3)[C:15]([S:26][CH2:27][C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][NH:44][C:43]([NH2:52])=[NH:42])=[C:32]([CH:37]=3)[C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[N:14][CH:13]=2)([CH3:10])[CH3:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 4124838N,N'-Di-Boc-guanidineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 66740842Methyl 5-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-2-(3-hydroxypropyl)benzoate

Produkt 1

HCID 178498319HCID 178498319, Verbindung
Ausbeute 77,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 5-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-2-(3-hydroxypropyl)benzoate (90 mg, 0.15 mmol, 1.0 eq), tert-butyl amino(tert-butoxycarbonylamino)methylenecarbamate (76 mg, 0.29 mmol, 2.0 eq) and triphenylphosphine (59 mg, 0.22 mmol, 1.5 eq) in tetrahydrofuran (0.7 mL) was added diisopropylazodicarboxylate (0.04 mL, 0.22 mmol, 1.5 eq). After stirring for 16 h, the reaction mixture was directly poured onto silica gel and purified (0 to 75% ethyl acetate/hexanes). This product was treated with 1:2 trifluoroacetic acid/dichloromethane (2 mL) at room temperature for 16 h. The reaction mixture was concentrated to provide 77 mg (70%) of methyl 5-((5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-2-(3-guanidinopropyl)benzoate: MS (EI) m/z 759 [(M-Boc)H+].

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction mixture was directly poured onto silica gel
  2. custompurified (0 to 75% ethyl acetate/hexanes)
  3. additionThis product was treated with 1:2 trifluoroacetic acid/dichloromethane (2 mL) at room temperature for 16 h
  4. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bcee7772342462d9c6687935f0f5aee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785488B2

Notizen zur Reaktion

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