StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 2-(2-chloro-6-fluorobenzylthio)-5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole

HRID 1627330
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627330
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([S:25][CH2:26][C:27]2[C:32]([F:33])=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2[Cl:34])[N:5]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)[C:6]=1[C:7]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=1)([CH3:9])[CH3:8].[C:35]1(B(O)O)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.COC1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1OC)C1C=CC=CC=1OC.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(O)C.O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Cl:34][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:32]([F:33])[C:27]=1[CH2:26][S:25][C:4]1[N:5]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)[C:6]([C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=2)([CH3:9])[CH3:8])=[C:2]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 78464Tris(2-methoxyphenyl)phosphineHCID 866622414-bromo-2-(2-chloro-6-fluorobenzylthio)-5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 66740040
2-(2-chloro-6-fluorobenzylthio)-5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
Ausbeute 17,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 19096565Water ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-2-(2-chloro-6-fluorobenzylthio)-5-(2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole (100 mg, 0.166 mmol), phenylboronic acid (40.5 mg, 0.332 mmol), Pd(OAc)2 (2 mg, 0.008 mmol), tris(2-methoxyphenyl)phosphine (6 mg, 0.017 mmol), and K3PO4 (106 mg, 0.498 mmol) in EtOH—H2O (3 mL, 10:1 v/v) was refluxed overnight. The reaction mixture was filtered through Celite™. The filtrate was concentrated in vacuo, dissolved in DCM (5 mL) and washed with H2O (5 mL). The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude material was purified by flash chromatography (Hex/EtOAc=9:1) to give the title product (17 mg, 17%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.23 (s, 6H), 4.57 (s, 2H), 6.10 (m, 2H), 6.30 (t, 2H), 6.50 (dd, 1H), 6.75 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.85 (dd, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.25 (t, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.71 (s, 1H); MS (EI) m/z 601 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite™
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. dissolutiondissolved in DCM (5 mL)
  5. washwashed with H2O (5 mL)
  6. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude material was purified by flash chromatography (Hex/EtOAc=9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efb42d875bbc4510aa4d9a1dbb67d81f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785488B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion