StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Carbon tetrabromide → N'-(4-(bromomethyl)-3-chloro-5-fluorophenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide

HRID 1627390
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627390
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:11]([N:14]=[CH:15][N:16]([CH3:18])[CH3:17])(=[O:13])=[O:12])[CH:5]=[C:6]([F:10])[C:7]=1[CH2:8]O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:39]>C(Cl)Cl>[Br:39][CH2:8][C:7]1[C:6]([F:10])=[CH:5][C:4]([S:11]([N:14]=[CH:15][N:16]([CH3:18])[CH3:17])(=[O:13])=[O:12])=[CH:3][C:2]=1[Cl:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66739970N'-(3-chloro-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide

Produkt 1

HCID 66740034N'-(4-(bromomethyl)-3-chloro-5-fluorophenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamideAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N′-(3-chloro-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide (600 mg, 2 mmol) in DCM (10 mL) at 0° C. were added PPh3 (1.06 g, 4.06 mmol) and CBr4 (1.3 g, 4.06 mmol). The resulting solution was stirred at room temperature for 30 min, concentrated, and purified by column chromatography (silica, DCM/EtOAc=20:1) to afford N′-(4-(bromomethyl)-3-chloro-5-fluorophenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide (673 mg, 92%) as ivory solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18-8.11 (m, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 4.64 (d, 2H), 3.22 (d, 3H), 3.10 (t, 3H); MS (EI) m/z 379 (M+Na+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by column chromatography (silica, DCM/EtOAc=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c98ee2b7a9534ff9b63d5404b61377b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785488B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion