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Diethyl Ether → 1-[(2-Benzothienylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylic acid

HRID 1627475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627475
[OH-].[Na+].C1(C[O:10][C:11]([C:13]2([NH:19][C:20]([C:22]3[S:23][C:24]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:25]=4[CH:26]=3)=[O:21])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=[O:12])C=CC=CC=1.CCOCC>O1CCCC1>[S:23]1[C:24]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:25]=2[CH:26]=[C:22]1[C:20]([NH:19][C:13]1([C:11]([OH:12])=[O:10])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14798Sodium HydroxideHCID 576728971-[(2-Benzothienylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylic acid phenylmethyl ester

Produkt 1

HCID 432420401-[(2-Benzothienylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylic acidAusbeute 83,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

42 ml of 2N aqueous sodium hydroxide solution was added to a solution of 10 g (24 mmol) of 1-[(2-benzothienylcarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylic acid phenylmethyl ester in 20 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was heated under reflux for 3 days. After ether was added to the reaction solution to wash it, the aqueous layer was neutralized by concentrated hydrochloric acid and the precipitated crystal was collected by filtration. The obtained crystal was dried under reduced pressure to obtain 6.1 g (80%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 3 days
  3. washto wash it
  4. filtrationthe precipitated crystal was collected by filtration
  5. customThe obtained crystal was dried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-679fa92b90ec4298acc84370b9c1d365
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785631B2

Notizen zur Reaktion

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