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Trityl chloride → 5-Phenyl-2-(trityl-amino)-pyridin-3-ol

HRID 1627524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1627524
[NH2:1][C:2]1[C:7]([OH:8])=[CH:6][C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][N:3]=1.[H-].[Na+].[C:17](Cl)([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>C1COCC1>[C:9]1([C:5]2[CH:6]=[C:7]([OH:8])[C:2]([NH:1][C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)([C:30]3[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[N:3][CH:4]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6456Trityl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 211113862-Amino-5-phenylpyridin-3-ol

Produkt 1

HCID 211114995-Phenyl-2-(trityl-amino)-pyridin-3-olAusbeute 23,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-phenyl-pyridin-3-ol (2.04 g, 10.95 mmol) in THF (anhydrous, 30 mL) was added NaH (1.31 g, 32.85 mmol) slowly. The mixture was stirred under nitrogen for 20 minutes, and then trityl chloride (3.66 g, 13.14 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature for over night under nitrogen. The solvent was evaporated, and the residue was dissolved in dichloromethane, washed with water, and dried over Na2SO4. After filtration and condensation, the crude product was purified on a silica gel column eluting with EtOAc-Hexane (1:10) to provide 5-phenyl-2-(trityl-amino)-pyridin-3-ol (1.09 g, 23% yield). MS m/z 427 [M+1].

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred at room temperature for over night under nitrogen
  2. customThe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationAfter filtration and condensation
  7. customthe crude product was purified on a silica gel column
  8. washeluting with EtOAc-Hexane (1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b78d059025e5403da1431fb3c1c70252
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785632B2

Notizen zur Reaktion

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