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Gamma-Butyrolactone → HCID 58382148, Verbindung

HRID 1628010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628010
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH2:22])[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1.[O:32]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][C:33]1=[O:37].N1C=NC=N1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C(Cl)Cl>[OH:37][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([NH:22][CH2:21][C:19]1[N:20]=[C:15]2[CH:14]=[C:13]([C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=3)[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])[C:16]2=[N:17][CH:18]=1)=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7302Gamma-ButyrolactoneHCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 58009787HCID 58009787, Verbindung

Produkt 1

HCID 58382148HCID 58382148, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A flask was charged with (6-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methanamine (0.300 g, 0.686 mmol, Preparation #I.1), dihydrofuran-2(3H)-one (0.063 mL, 0.823 mmol), 1,2,4-triazole (0.009 g, 0.13 mmol), DBU (0.021 mL, 0.13 mmol) and DCM (10 mL). The mixture was heated to about 60° C. and stirred overnight. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was diluted with EtOAc (10 mL) and washed with water (10 mL). The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The material was purified by silica gel chromatography with an elution gradient of 0 to 100% EtOAc/heptane to give 4-hydroxy-N-((6-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methyl)butanamide (0.150 g, 42%): LC/MS (Table 2, Method b) Rt=2.40 min; MS m/z 524 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. additionthe residue was diluted with EtOAc (10 mL)
  3. washwashed with water (10 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe material was purified by silica gel chromatography with an elution gradient of 0 to 100% EtOAc/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-184758e4f61641e0a84465ccdf305530
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785639B2

Notizen zur Reaktion

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