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1,2-Dichloroethane → HCID 67496994, Verbindung

HRID 1628339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628339
[CH3:1][N:2]1[C:6]([NH2:7])=[CH:5][C:4]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[N:3]1.[CH3:14][C:15]([O:18][C:19]([NH:21][C@H:22]([C:31](O)=[O:32])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=1)=[O:20])([CH3:17])[CH3:16].C(Cl)CCl>N1C=CC=CC=1>[F:30][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([CH2:23][C@H:22]([NH:21][C:19](=[O:20])[O:18][C:15]([CH3:16])([CH3:14])[CH3:17])[C:31]([NH:7][C:6]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[C:4]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=3)[CH:5]=2)=[O:32])=[CH:25][CH:26]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 7020910N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-L-phenylalanineHCID 337835201-Methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine

Produkt 1

HCID 67496994HCID 67496994, VerbindungAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 100 ml flask was added 1-methyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine 17.B (540 mg, 3.10 mmole), Boc-L-4-fluorophenylalanine (970 mg, 3.41 mmole), EDC (710 mg, 3.72 mmole), and 10 ml of pyridine. The reaction was stirred at room temperature for 5.5 hours at which time the solvent was removed by rotary evaporation. The residue was suspended in ethyl acetate, and washed successively with saturated sodium bicarbonate, water and brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography to give 103.1.A (1.35 g, 99% yield) as colorless amorphous.

Aufarbeitung

  1. customwas removed by rotary evaporation
  2. washwashed successively with saturated sodium bicarbonate, water and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b075205a83a475387d4f88b5acbb5ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785468B2

Notizen zur Reaktion

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