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Ethyl bromoacetate → HCID 67496386, Verbindung

HRID 1628341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1628341
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=1)[C:3]([NH:5][C:6]1[N:10]([CH3:11])[N:9]=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=1)=[O:4].CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[F:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:18][C@H:2]([NH:1][CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[C:3]([NH:5][C:6]2[N:10]([CH3:11])[N:9]=[C:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH:7]=2)=[O:4])=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67497334HCID 67497334, Verbindung

Produkt 1

HCID 67496386HCID 67496386, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

103.1.B (905 mg, 2.65 mmole), 5 ml of DMF and 0.69 ml of DIEA. The reaction mixture was cooled to 0° C., and then ethyl bromoacetate (0.49 g, 2.92 mmole) was added to the mixture. The reaction was stirred at room temperature overnight. After then, the solution was poured into saturated ammonium chloride, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration in vacuo, the residue was chromatographed on silica gel to give 103.1.C (552 mg, 49% yield) as orange syrup.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationAfter concentration in vacuo
  5. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef2d8949056740e0a47fde76d6e005a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08785468B2

Notizen zur Reaktion

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